岳飞在宗泽手下效力时与李宝共事过，深知他的能耐，所以当他开府以后，与两河豪杰加强联系时，最看重的就是李宝。但由于李宝的义军身陷敌境，直到绍兴九年宋金议和后，李宝才得以孤身南下，并得到了赵构的召见。赵构对李宝的才能非常欣赏，但由于他的资历太浅，只能先让他到韩世忠帐下听用。可是李宝却不听诏令，径自跑到岳飞那边去了，而岳飞也毫不客气地收下了他。这件事上，岳飞与李宝的性格特点得到了充分的体现，而赵构可能也正是由此意识到此人感情用事的一面，才在日后长时间冷落，以消磨他的火性。

结果李宝到岳飞军中还没多久，便因思乡心切而拉了四十多人回到北方。岳飞知道后不但没责罚，反而要他在金军后方寻觅战机，这件事反映了岳飞治军还是以人治为主，没有明确严谨的军法，主帅强则军强，主帅弱则军弱，这也正是当初郑南臣不看好岳家军的地方，事实上也是如此，岳飞一死，当初几近无敌于天下的岳家军就立刻打回了原形。当然，这种人治是很高明的人治，只要岳飞还在，岳家军的战斗力就绝没有任何人可以小看。绍兴十年金人破盟，李宝在其后方起兵，先后于兴仁府、曹州、宛亭、渤海庙等地打败金军。宋军主力南撤后，韩世忠想将李宝所部收编，但是李宝死活要去岳飞那边，后来还是岳飞不想因此影响与韩世忠的关系，特地写信给李宝劝他留下，李宝才成为了韩世忠的部下。这件事一方面说明了岳飞巨大的个人魅力，也在同时再一次体现出李宝感情用事的性格特征，他之后升迁缓慢也就没什么好奇怪的了。

绍兴十一年岳飞受命视察韩世忠部（实际上是秦桧要拉拢他谋害韩世忠，谁知岳飞反而通知了他，才引起秦桧嫉恨，转而以岳飞为主要目标。）时特地见了李宝一面，要他率水军攻击山东，以牵制金军。李宝也没请示自己上司韩世忠的意见，就自行率水师北上山东，攻击登州等多个州县。之后李宝所部一直驻扎在镇江一带，升迁十分缓慢（能快才见鬼了，除了死掉的岳飞没一个待见他。），到现在都过去十一年了，他还只是一个小小的遥郡团练使。

尽管如此，赵构却没有忘记他，虽然他们只见过一面。赵构在临死前对赵抗与赵昚兄弟二人提到了一些他认为可堪大用的人才，李宝就是其中之一，可是赵构当时说的是此人在水军方面极有才能，然而江湖习气太重，必须等到他懂事以后才能大用。而赵昚认为水军只能用于防守或是牵制，在赵国崛起、南宋强兵（只有赵昚和张浚等几人这么认为）、金人转为守势的现在意义有限，所以赵昚对李宝并没怎么关注，时间一长他便将李宝这个人给遗忘了。至于赵抗，他倒是很清楚赵构的识人之明，但一来从南宋挖人容易引起赵昚的反感，尤其李宝还是赵构钦点过的；再加上赵国海军强大，合格的水军将领早已不缺，他也没必要为了李宝一个人和赵昚闹得不开心。于是，李宝这匹千里马虽然早已遇到伯乐，一个小小的团练使之职却被他一直做到了现在

李宝虽然具备一流名将的资质，但他现在终究只是个统辖几百人的小军官，所以李堂认为还是不要透露辛弃疾的身份比较好，只说是他的同学，要不然李宝恐怕就是死也不敢放他们走的。而李堂还要求自己先进去探探口风，如果不行就另想办法，万一他太长时间没出来，那大家就得立刻离开。

“大伯，求你了，就帮帮我们吧！”，李堂跪在一位身材魁梧的中年将官面前哀求道，看来他就是遥郡团练使李宝了。

“不行！你要出了事，我怎么对得起你九泉之下的父母？”，李宝怒斥道，“你当初不是死活要去赵国，说是想在那参军吗？怎么现在又要和这一帮娃娃瞎起哄？”<div>